《始于赌约的告别之恋》故事围绕被称为“冰铁之女”的公司职员吉永奈央与优柔寡断的帅哥同事里村紘一展开。奈央偶然发现里村正与前辈打赌能否“攻略”自己。尽管暗恋里村多年，奈央仍接受了这场带有赌约性质的告白，试图享受一份轻松关系，但命运的走向却远超预期。
《始于赌约的告别之恋》本片巧妙融合职场恋情与赌约，探讨爱情中的真心、试探与成长。它将带领观众感受从假戏真做到弄假成真的微妙心境，以及在情感困境中寻找真爱的勇气，呈现一段笑中带泪、充满反思的都市爱情喜剧，引人深思真爱的定义。
经典台词：
1. “如果真心注定被辜负，那虚假的开始又何妨？”
2. “我接受赌约，但我的感情，绝不是一场游戏。”
3. “即使始于荒唐，爱也有让一切变得真实的魔力。”
